醋酸钯催化合成炔酮类化合物示意图
杂环结构组成了最庞大最多样的有机化合物家族。他们不仅存在于大量具有生物活性的天然物质、药物和农用化学物质的分子结构中,而且是重要的有机合成中间体,广泛应用于天然产物和重要复杂分子的合成。因此,合成各种杂环化合物是上百年来化学工作者研究的主要课题。虽然过去已经报道了很多杂环及其衍生物的合成方法,但是发展从简单易得的初始物质出发,在温和的条件下高效进行的旨在获得最大程度的分子复杂性和最好的官能团通用性以及原子经济性的杂环合成新方法仍然是有机合成化学主要的研究方向之一。炔酮类化合物的合成及其应用的研究备受关注,尤其是炔酮类化合物在合成化学及杂环化学中应用的研究。炔酮类化合物广泛应用的迫切需要成为了它们的性质研究的持久动力。
最近,中国科学院兰州化学物理研究所羰基合成与选择氧化国家重点实验室李福伟小组以Pd(OAc)2为主催化剂, 以Cu为助催化剂, 以碘为氧化剂, 高效地实现了吲哚与苯炔直接羰化合成吲哚-3-炔酮, 并优化了反应条件. 结果表明, 该催化剂体系对带有不同取代基的吲哚、端炔类化合物具有非常好的适用性, 最高分离产率可达94%. 生成的吲哚-3-炔酮产物可进一步与叠氮化钠和溴苄一锅反应, 高产率地得到3-甲酰三唑基吲哚类化合物. 由于原料来源简单, 产率高, 且两类产物都是重要的中间体, 因此该方法具有一定的应用价值。